El primer paso es decir que puedes.

Por esta razón, habitualmente es importante que tengamos nosotros la iniciativa y demos el primer paso ante cualquier situación. Esta será una buena forma de tener el control sobre nosotros y nuestra vida, que provocará que la podamos vivir con menos estrés y preocupaciones.
Es normal que al principio te cueste tener la iniciativa si eres un poco tímido o introvertido, sobre todo si es una situación completamente nueva para ti. Sin embargo, después de hacerlo una vez, ya conocerás el camino y las siguiente te costará menos. Finalmente será algo realmente “pan comido” . Esto se puede probar desde pedir salir al chico/a que nos gusta, hasta en las negociaciones en una incómoda entrevista de trabajo. El "NO" ya lo tienes de primeras, así que no tienes absolutamente nada que perder

A la tercera o cuarta vez que lo consigas, sentirás que de verdad has conseguido lo que te proponías, con el consiguiente chute de autoestima que esto supone. Lo mejor para “dar el primer paso” es no pensárselo mucho y actuar directamente. Recuerda que el que "no arriesga, no gana"