Los aldehídos son compuestos que tienen un grupo carbonílo enlazado a una cadena alquílica y a un átomo de hidrógeno, y en las cetonas unido a dos cadenas alquílicas , que pueden ser idénticas o diferentes.

El Carbono de los aldehídos y cetonas es electrofílico porque tiene una densidad de carga parcial positiva, debido a la diferencia de electronegatividad que existe entre el carbono y oxígeno, donde la densidad electrónica del carbono se orienta hacía el oxígeno que atrae con mayor fuerza a los electrones (es más electronegativo ); así que puede sufrir adición de un par de electrones, una vez que ocurra la interacción entre él y un nucleófilo.

Los reactivos de Grinard son compuestos organometálicos de magnesio, que tienen diversos usos en el campo de la síntesis orgánica, en este caso los emplearemos para adicionarlos a cetonas y aldehídos, para producir alcoholes. Previamente vamos a preparar el reactivo de Grinard:

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Los reactivos de Grinard se elaboran haciendo reaccionar un haluro de alquilo con Mg metálico en solventes polares apróticos cómo el éter o el tetrahidrofurano; esto porque tienen una alta reactividad hacia hidrógenos acídicos y si encuentran protones que puedan tomar del medio, va a reaccionar con ellos y el reactivo de Grinard pierde su función para realizar la adición. si se usara el agua como solvente, tenemos:

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Dicho lo anterior, prosigamos a sintetizar el alcohol isopropílico o alcohol común, utilizado como antiséptico en hospitales, clínicas y el hogar. Debemos escoger los reactivos correctos: acetaldehído y bromuro de metil magnesio; si queremos obtener el alcohol mencionado.

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El estado de transición revela que la parte electrofílica del reactivo es el magnesio, y por ello comienza a formar el enlace con el oxígeno, la parte nucleofílica o con carga parcial negativa es el carbono que va a comenzar la formación de enlace con el carbono carbonílico y la ruptura de enlace con el magnesio, para dar el intermediario que al reaccionar con agua lo reduce en alcohol isopropílico.

Se pueden también sintetizar alcoholes terciarios a partir de cetonas, en el caso anterior fué un alcohol secundario, el isopropílico; veamos a continuación como con varias cetonas y distintos reactivos de Grinard se puede obtener el mismo alcohol:

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La síntesis de alcoholes es un campo muy amplio, y en este posts se aborda su preparación con la adición de la cadena alquílica del reactivo de Grinard a una cetona para generar alcohol terciario o a un aldehído para tener uno secundario; armas sintéticas son estas adiciones, donde se pueden utilizar diveros reactivos, según su disponibilidad y costo.

Referencias Bibliográficas

Química Orgánica, Marcano y Cortez, tercera edición, Universidad Central de Venezuela. Ed. Biblioteca-EBUC, Facultad de Ciencias, facultad de Farmacia, 2010.

Química Orgánica, Fox y Whitesell, segunda edición, 2000.